Saint Valentine's Day massakren av februar 14, 1929, skjedde i Lincoln Park-området. Under forbudetiden ble fem medlemmer av den nordlige side irske gjengen i Chicago og to assosierte myrdet av Al Capone-gjengen og andre kriminelle grupper. Konflikten var et forsøk på å ta kontroll over den organiserte kriminaliteten i Chicago.
Masterminds bak massakren
Al Capone organisert massakren for å eliminere George Moran. Moran hadde lenge etablert sitt North Side Gang territorium. Fem år tidligere hadde fire våpenfolk skutt og drept Dion O'banion, den første kommandanten til North Side Gang, i hans North State Street blomsterbutikk. Etterpå fortsatte Al Capone-organisasjonen å drepe hver suksessiv leder. Planen inkluderte å lokke Bugs Moran inn i et SMC Cartage lager. Capones hensikt var å drepe ham og noen av hans løytnante. Word har det at en nedslagsvis whisky forsendelse ble brukt til å lokke nordsiden gjengen til garasjen. Kanskje var lokket en søtere avtale fordi den belastningen ble levert av en medarbeider av Capone fra Detroit, kalt Purple Gang. Gusenbergs brødre ville angivelig kjøre til Detroit to tomme pickups for å hente den stjålne kanadiske whiskyen.
The Massacre
Ved 10 klokka var de fleste av Nord Siders på lageret. Moran kjørte sent siden han hadde forlatt leiligheten sin på Parkway Hotel. Som Bugs og Ted Newberry nærmet seg fra baksiden av garasjen, så de en politibil som nærmet seg bygningen. Det eneste alternativet var dodging inn i en kaffebar. De møtte Henry Gusenberg og advarte ham. Willie Marks, en nordsider så politiets bil og hugget inn i en døråpning og trakk ned bilens nummerplate. Heldig for Moran likte Albert Weinshank ham. Dessuten ga hans kleskode (samme farvede overfrakker og hatter) ham Moran utseende. Kort etter ankomst kom en Cadillac sedan til et stopp utenfor lageret. To menn i politietuniform kom fram og gikk inn i lageret. De to andre i dresser, bånd, hatter og overlakker rundet garasjen bakfra der de fant Nord Side-gjengen og to samarbeidspartnere; John May og Schwimmer. De "falske offiserene" bestilte mennene mot veggen og signaliserte mennene i dress. Den sistnevnte åpnet et Thompson-maskinskudd, spruter sine ofre frem og tilbake, og fortsetter angrepet lenge etter at ofrene slo gulvet. Vitner hevder at "politiet" eskorterte sivilene i drakter på gunpoint etter skytingen. Da Chicago-politiet ankom, Frank Gusenberg, var fortsatt i live, men med fjorten kulsår. På sykehuset stabiliserte legene Frank i noen timer. Politiet prøvde å stille spørsmål til skytespilleren, men han retorted til: "Ingen skød meg." Frank døde tre timer senere. I følge rapportørens skyld ble Clarks og Mays hoder utryddet med to korte våpen.
Massakrenes ofre
Albert Kachellek (James Clark) var Bugs andre i kommando og svoger. De andre var Adam Heyer som var forretningssjef og bokholder og Albert Weinshank, en renere (renset og farget operasjon for Moran). To samarbeidspartnere møtte også samme skjebne. Disse var Reinhardt H. Schwimmer, gjengens medforfatter og gambler, og John May, gruppens sporadiske mekaniker.
